Bem vindo ao fórum.
Vou tentar esclarecer suas dúvidas.
Quando vamos para alguma trilha (ex: cachorro louco) deixamos os carros estacionados em algum ponto de apoio e fazemos o deslocamento usando o próprio quadri. No caso do Cachorro Louco e outras trilhas do Riacho Grande, usamos o Bar da Lu como apoio para deixar os carros e carretas.
Não conheço nenhuma seguradora que faça seguros de ATV. Inclusive temos amigos que andam conosco que trabalham com isso e nunca comentaram nada. Portanto, tem que tomar cuidado. Mas eu até hoje, depois de 6 anos andando de quadri, só ouvi relatos de furto de quadriciclos que foram deixados em casas de campo e/ou praia.
Eu sugiro o FourTrax 4x4 sem sombra de dúvidas. Seja para iniciantes ou para experts. Agora se a grana der, parta logo para um Grizzly 700 que, na minha opinião, é o melhor equipamento disponível hoje no mercado. Mas tem seu preço...
ATV usado, só se for de algum conhecido e se vc souber a procedência do antigo dono. Eu já vendi três quadriciclos que tive para amigos e eles continuaram meus amigos!!! Porém já ví muita gente comprar um usado e depois se arrepender e gastar bastante para deixá-lo em ordem. O quadri não quebra, mas precisa ter manutenção correta e preventiva.
Aqui em SP nós marcamos trilhas aqui pelo fórum e também temos um grupo que anda junto a muito tempo. Se comprar o quadri, me avisa que coloco você em contato com nosso grupo e você poderá fazer trilhas conosco.
Espero ter ajudado.
Um abraço e boa sorte.