Com certeza você fez uma ótima escolha ao eleger a Serra da Canastra como seu próximo destino offroad e aventureiro. Com certeza tenho interesse em fazermos pelo menos parte dessa trilha juntos, eu não conseguiria acompanhar a trilha toda porque em Julho estarei trabalhando, mas poderiamos encontrar em uma das portarias.
Ambicioso seu plano de conhecer as 4 portarias em uma única expedição, eu já andei explorando a Serra quatro vezes e só conheço duas portarias, as principais e mais frequentadas pelo pessoal da região por terem mais atrações, cachoeiras, trilhas... etc, as de Delfinópolis e de São Roque.
Para quem quer desafios offroad mais pesados Julho é uma época em que as estradas estão boas, sem barro, porque não chove desde março, quando termina a época de monções... mas mesmo assim é possível encontrar alguns desafios, principalmente saindo dos roteiros mais turísticos e pegando caminhos alternativos para chegar aos lugares desejados.
Quanto a isso posso ajudar indicando uma pessoa em São Roque que conhece a região como a palma da mão e é muito gente fina!, o Bruno - gerente da pousada Barcellos, em São Roque (tel. 37-34331216), cara ele é gente finíssima, você pode mandar o seu roteiro pra ele por e-mail e ele vai te ajudar muito, com muitas dicas. E o mais bacana é que ele ajuda gente como agente sem esperar nada em troca, vou te dar um exemplo, certa vez eu mandei um roteiro pra ele no qual eu ficaria hospedado 3 dias em São Roque, na pousada dele e ele me retornou dizendo que eu deveria ficar menos tempo lá, assim eu poderia conhecer outros lugares... sentiu a honestidade da pessoa? P.S>: A pousada Barcellos é a melhor de São Roque de Minas e provavelmente a melhor da região, tem parede de escalada, piscina, quartos muito bons, ambiente familiar, frequentada por exploradores, fica a dica.
Já eu, humildemente pelo pouco que conheço da região, analisando o seu roteiro, sugiro você começar a expedição por Delfinópolis, saindo de SP e fazendo - Franca - Cássia - balsa - Delfinópolis. "Delfí" - como é chamada por aqui, pode servir de base para você explorar a parte baixa da Cachoeira da Casca d'Anta e outros passeios. Em seguida atravessaria a travessia da Babilônia, Caminho do Céu, Morro do Rolador, povoado de São José do Barreiro, Vargem Bonita até São Roque de Minas. Esse, na minha opinião é o roteiro mais bonito da Serra da Canastra, podendo visitar a Cachoeira do Quilombo e Casca d'Anta (parte baixa).
De São Roque você pode atravessar o parque conhecendo a Cachoeira do Jota (no povoado de São Batista da Serra, na metade da travessia do Parque), Cachoeira do Fundão, Garagem de Pedras, parte alta da Cachoeira da Casca d'Anta, parte alta da Cachoeira do Rolinhos e a nascente do Rio São Francisco.
O caminho entre a portaria de Sacramento e Delfinópolis também é muito bonito. Você poderia retornar para São Paulo à partir de Delfinópolis, dê uma olhada, acho que é bem mais perto que de Sacramento.
Coloquei aqui dois mapas. Um dos mapas não tem a estrada que liga a Cássia a Delfinópolis pois Delfinópolis Não faz parte do Circuito Serra da Canastra (que é um circuito meramente político pois Araxá e Barreiro não tem nada a ver com Serra da Canastra).
Espero ter ajudado. Vamos trocar mais idéias até lá. E estaremos juntos na trilha de Limeira/Petrobrás na semana que vem!
Abração!