Vamos por partes...
1) Estradas: De maneira geral, bem conservadas e pouco movimentadas. Ainda mais no inverno. As estradas do "miolo" do Uruguai são um pouco mais judiadas, mas a maioria com condições de trafegabilidade. Essas perto de Tacuarembó estavam em obras ano passado (2012). Não sei se terminaram as obras, não fui mais pra lá. Mas, mesmo em obras, dava pra trafegar. Um pouco mais devagar, mas trafegava.
2) Imigração: Super tranquila. Até demais. De vez em quando aparece um ônibus inteiro e forma fila. Mas, de maneira geral, o tempo de permanência na aduana é pequeno. Os uruguaios gostam muito dos brasileiros. São gentis, não criam caso. Só se lembre de levar toda a documentação em dia - Carteira de identidade ou passaporte (recentes), documento do carro em dia, carta verde (seguro - qualquer corretor de seguros faz), caso o carro esteja financiado é preciso providenciar uma autorização da financeira (Elas sabem exatamente o que é e como faz). Se for com filhos menores, leve a identidade, mesmo que viaje com passaporte. Como no passaporte não consta o nome dos pais, eles costumam pedir a identidade também. Vale lembrar que só a certidão de nascimento não permite a entrada no Uruguai.
3) Polícia Rodoviária: Na saída de Rivera tem um posto de fronteira. Só mostre os documentos de imigração e boa. No resto do Uruguai você nem vê Polícia Caminera. Se não abusar da velocidade, nem os verá. Eles não costumam criar caso com absolutamente nada.
O Uruguai é um País pequeno e fora de Montevideo, tudo muito simples. O povo é educado, até demais. É um País muito seguro e o povo é honesto.
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Você não perguntou sobre as estradas no Brasil, mas permita-me uma observação. Na volta por Rio Grande, você vai passar pela reserva do Taim. Trecho um pouco complicado. É um retão com banhado dos 2 lados. Velocidade limitada a 80km/h, e por vezes a Polícia fica por ali com radar. E não é à toa. Muitos bichos costumam cruzar a pista. Existe risco real de acidente. Entonces, ande despacito neste trecho (são perto de 100km).
Entre Rio Grande e Pelotas tem um trecho de pista dupla que convida a pisar fundo. Ali também tem que tomar um certo cuidado. Vez ou outra algum cavalo aparece na pista. E tem um pouco de vento lateral que desestabiliza o carro em velocidades mais elevadas.
Em suma, modere a velocidade e não se incomodará.
Buena ruta! E, se precisar de mais informação, peça. Tem muita gente por aqui que já viajou praquelas paragens