1º - Por onde você pretende entrar?
2º - Quando pretende ir?
3º - Vai sozinho ou com alguns acompanhantes?
4º - Quantos veículos vão?
Tem um site que é bem legal a respeito disso, confere:
http://www.vivenciaandina.com/viajes-a-bolivia/index.htm
Depende onde você pretende ir. Se a sua aventura se limitar ao perímetro urbano e adjacências não vais enfrentar nenhum problema de desabastecimento, quanto a isso podes ficar tranquilo.
Agora se pretendes aventurar-te pelo Salar de Uyuni e outros locais vais precisar levar um estoque extra de diesel.
O único porém nesta história é a qualidade do diesel em alguns postos sobretudo em localidades mais remotas .... para minimizar este problema te aconselharia a:
Abastecer somente nos postos do governo que tem a bandeira YPF (não tem nada a ver com YPF Argentina ) pois ali parce que tem um controle melhor da qualidade do combustível
Outro fator positivo é que nesta rede governamental de postos os combustíveis são mais baratos
Assim que tiver um tempinho não esqueça de purgar o filtro do diesel para evitar que a água possa contaminar a bomba.
Nas cidades (hotéis, lojas grandes, e alguns postos) não tem problema algum, agora nos vilarejos devido à falta de infra-estrutura, somente aceitam dinheiro em espécie.
Se fosse fosse você levaria reais para trocar por lá pela moeda local (B$ -> Bolivianos), apenas tome cuidado com as notas de B$ 200,00 que são mais suscetíveis à falsificações.
Outra dica -> especule bem antes de trocar seus reais nas casa de câmbio e não entregue para o primeiro doleiro que estiver na sua frente pois é comum que doleiros do mesmo estabelecimento pratiquem taxas de câmbio diferentes mesmo que a cotação do dia esteja estampada num letreiro enorme na parede ou seja os caras são "velhacos" se notarem que você esta titubeando vão te "passar a perna" sem dó
Qualquer dúvida estou à disposição ...