Por ser um carro com 10 anos de uso, acredito que qualquer um que vc pegue sempre vai ter alguma coisa prá fazer, o problema está justamente no que precisa fazer. Pelo que vc disse, a Laredo do seu amigo está dentro daquilo que se espera pelo tempo de uso, verifica com ele o que foi feito no diferencial porque isso é o tipo de reparo caro de fazer, se foi bem feito sem problemas, mas se foi feito meia boca aí complica. Suspensão é normal ter que mexer em alguma coisa, esse é um é ponto fraco das Cherokees, todas elas.
A única coisa que desanima prá mim nessa Laredo é ter GNV, mas isso vai da opinião de cada um, eu particularmente não gosto de GNV. Conversa com o seu amigo, pega mais informações do carro, se possivel leva em um mecanico que conheça de Cherokee prá dar uma olhada. No mais, boa sorte na compra e bem vindo ao fórum.
Abraços,