Te aconselho a dar uma pesquisada no fórum, ja que esse assunto ja foi bem discutido.
Porem vamos la:
Primeiramente seria estipular um orçamento, ja que o valor desses dois veiculos é muito diferente.
Segundamente é ver o que tu prefere: Diesel ou Gasolina.
Como carro único, eu ja descartaria o willys (deixar ele parado na rua é pedir pra alguém ficar mexendo dentro dele ou roubar, devido ele n ter teto fixo). Alem da manutenção que tu vai estar tendo que fazer (isso é inevitável, ja que é um carro antigo).
E a defender, o grande empecilho é o valor, ja que menos de 40 mil é dificil de achar uma (Uma acima de 98). Peças se acha, porem é bom vc ter uma oficina de confiança e que entenda bem deste tipo de veiculo (isso vale para o willys tbm).
E o conforto, que os dois n tem. Ainda mais se vc esta acostumado com carro normal ( comparado a um carro comum, é muito desconfortável, porem se acostuma, mas da um susto no começo rs).
Sinceramente, para o teu perfil, eu olharia alguma TR4, Tracker, Jimmy, ou algo mais antigo como uma cherokee, explorer.
Dai tem camionete aberta, tipo Ranger S10 Hilux L200 Frontier e etc.
Porem se o teu négocio é mais esse estilo de Willys e Defender, tem o Bandeirante, porem o valor tbm é alto ( Claro que depende do teu orçamento).
Eu citei esses veículos, que todos tem suas vantagens e desvantagens. E todos topam uma trilha leve.