Conheço bem a Forester XT e acho o carro excepcional. A Outlander GT não conheço tão bem, mas tb. deve ser excelente, inclusive pelos comentários q. vemos aqui no Forum. Acho q. vai muito do gosto pessoal e das impressões q. vc. tiver dirigindo cada um (se vc. tiver possibilidade de testá-los).
Pelo perfil q. vc. disse ter, acho que a Forester vai lhe agradar, pois tende a ser um carro mais leve e ágil na cidade. A Outlander, contudo, oferece um pouco mais de mimos e um padrão um pouco melhor de acabamento (embora eu, particularmente, me sinta melhor dentro da Forester, mas aí é questão de gosto, estritamente subjetiva). Aí vai do que vc. valoriza num carro.
Comprei a minha XT em 2010, nova, e estou trocando agora, por outra. Não estou cogitando a Outlander, pq. adoro a Forester, mas a negociação na Subaru tá dificil por conta dessa m... do IPI. Boa sorte na escolha!