1º coisa é andar nos 2 carros e sentir qual te atende melhor.
A outra é definir mais ou menos onde você vai viajar e qual tipo de offroad vai pegar. Acredito que para offroad o subaru é ligeiramente melhor que a outlander, perdendo no conforto e espaço interno, mas pelo preço de um dos 2 novos, tu consegue pegar ai uma sw4 ou pajero sport semi nova. O que pode ser uma possibilidade e são carros bem mais brutos pro offroad, com opção de 7 lugares e com motorização bem mais consolidada na América.
Tive um colega que teve uma outlander 2.0 4x2. Gostou muito do carro, viajei com ele uma vez para caldas novas, a outlander é uma nave muito confortável na estrada, espaço de sobra e tem altura boa do solo. A 4x4 acredito que vá bem em estrada de chão e até em lamaçais e dunas. Mas tem um limite.